Grabó álbumes que honraron a los músicos que admiraba (Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra, Billie Holiday) y colaboró en estándares con cantantes de la mitad de su edad o menos. En el álbum de 2006 Duets: An American Classic, cantó «If I Ruled the World» con Ms. Dion, «Smile» con Barbra Streisand y «For Once in My Life» con Stevie Wonder, y revisó su primer sencillo de Columbia, «Boulevard of Broken Dreams» con Sting. Cinco años después, en «Duets II», sus colaboradores incluyeron a Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson y Mrs. Winehouse.
A medida que cambiaba el siglo, volvió a estar de gira, dando hasta 200 espectáculos al año y grabando prolíficamente.
En 2007, el Sr. Bennett se casó por tercera vez con su compañera de mucho tiempo, Susan Crowe, una maestra cuatro décadas menor que él a quien conoció a fines de la década de 1980. Juntos, crearon una fundación, Exploring the Arts, que apoya la educación artística en las escuelas, y financiaron la Escuela de Artes Frank Sinatra, una escuela secundaria pública en Queens.
La Sra. Weiner, su publicista, dijo que el Sr. Bennett había vivido en el mismo apartamento de Manhattan donde había muerto, durante la mayor parte de su vida adulta, excepto unos pocos años en Los Ángeles y Londres. vive por su mujer; sus hijos Danny y Day; sus hijas Joanna y Antonia Bennett; y 9 nietos.
Si hubo un lado mágico en la vida del Sr. Bennett, como lo sugirió David Evanier en una brillante biografía de 2011 All the Things You Are: The Life of Tony Bennett, se resumió en una historia que el Sr. Bennett le contó al Whitney Ballet en 1974.
«Me encantan las cosas divertidas de la vida que solo me pueden pasar ahora», dijo. «Una vez, cuando estaba cantando ‘Lost in the Stars’ de Kurt Weill en el Hollywood Bowl con Basie y Buddy Rich en la batería, una estrella fugaz cayó en el cielo sobre mi cabeza y todos hablaban de eso, y a la mañana siguiente sonó el teléfono y Ray Charles, a quien nunca había conocido, estaba llamando desde Nueva York. Dijo: ‘Oye, Tony, ¿cómo hiciste eso, amigo?’. Y colgó».
«Experto en Internet. Introvertido. Adicto al viaje. Evangelista del café. Escritor. Pensador. Entusiasta de la comida extrema. Lector».
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