Inspirado por Merle Haggard y otros artistas con inclinaciones populistas, Keith hizo música que reflejaba sus raíces en la cultura de clase trabajadora del suroeste de Estados Unidos posterior a Dustmore. En reconocimiento a este parentesco, recibió el premio Merle Haggard Spirit 2020 de la Academia de Música Country.
Toby Keith Covell nació el 8 de julio de 1961 en Clinton, Oklahoma, el segundo de tres hijos de Carolyn Joan (Ross) y Hubert K. Covell. Covel Jr. Su padre trabajaba como operador de torres en la industria petrolera. Su madre era una aspirante a cantante que abandonó sus actividades musicales para convertirse en ama de casa.
El Sr. Keith creció principalmente en Moore, Oklahoma, un suburbio de Oklahoma City. Consiguió su primera guitarra a los ocho años, luego pasó los veranos con su abuela en Fort Smith, Arkansas, haciendo trabajos ocasionales en su club de cena y ocasionalmente tocaba con la banda de la casa.
Después de graduarse de la escuela secundaria, trabajó con su padre en los campos petroleros y finalmente se convirtió en supervisor. A la edad de 20 años, él y varios amigos formaron un grupo llamado Easy Money Band y comenzaron a tocar en bares locales antes de graduarse en el circuito de carretera en Texas y Oklahoma.
La primera incursión del Sr. Keith en la escena musical de Nashville lo encontró deambulando por las esquinas y tocando puertas, en vano, a lo largo de la Music Avenue de la ciudad. Solo consiguió un contrato con Mercury Records después de que un fan que trabajaba como asistente de vuelo envió su demo al productor Harold Shedd, conocido por su trabajo con estrellas como Reba McEntire y Shania Twain. Su álbum debut homónimo, Toby Keith, produjo cuatro sencillos entre los 10 primeros y fue certificado platino por ventas de un millón de copias.
Decidido a dejar un sello más fuerte e indeleble como intérprete, el Sr. Keith, no obstante, se volvió inquieto y se mudó de una filial de Mercury a otra antes de encontrar un hogar en 1998 en la recién creada oficina de DreamWorks Records en Nashville. El cambio resultó auspicioso, ya que Keith estableció una imagen más contundente, aunque fracturada, en 11 de sus siguientes 13 sencillos, incluido “¡¿Qué piensas de mí ahora?!” Y «Quiero hablar de mí» Llegó al número 1.
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